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peer-reviewed Publikationen in u:cris

Autor(en): Ursula Aufreiter, Maria Fuchs, Ernst Urban
Abstrakt: Aus den ungesättigten Norbornan‐lactonen 1 und 2 entstehen durch diastereoselektive Reaktion mit KMnO₄ die Dihydroxy‐lactone 3b und 4b, sowie durch Oxidation mit 3‐Chlorperoxybenzoesäure die Epoxy‐lactone 3d und 4d. Die cis‐Diole 3b und 4b wurden durch Acetylierung zu 3c und 4c derivatisiert. In den Verbindungen 3b‐3d und 4b‐4d wurden die relativen Konfigurationen der neuen Chiralitätszentren C‐5 und C‐6 durch ¹H‐ und ¹³C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen ermittelt. Als Hydrolyseprodukte der Epoxylactone 3d und 4d wurden statt der erwarteten trans‐konfigurierten 1,2‐Diole ausgehend von 3d die tricyclische Carbonsäure 5 und aus 4d durch Umlagerung über ein Norbornylkation das 1,3‐Diol 6a erhalten.
Organisation(en): Institut für Kultur- und Sozialanthropologie, Department für Pharmazeutische Wissenschaften
Journal: Archiv der Pharmazie
Band: 325
Seiten: 579-584
Anzahl der Seiten: 6
ISSN: 0365-6233
DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19923250910
Publikationsdatum: 1992
Peer-reviewed: Ja
ÖFOS 2012: 301207 Pharmazeutische Chemie
ASJC Scopus Sachgebiete: Pharmaceutical Science, Drug Discovery
Link zum Portal: https://ucrisportal.univie.ac.at/de/publications/4ac7bac7-d3a5-407d-81f2-f546e9bf41d7