Synthese von 5,6‐Dihydroxy‐4,7‐methano‐isobenzofuranonen

Author(s)

Ursula Aufreiter, Maria Fuchs, Ernst Urban

Abstract

Aus den ungesättigten Norbornan‐lactonen 1 und 2 entstehen durch diastereoselektive Reaktion mit KMnO₄ die Dihydroxy‐lactone 3b und 4b, sowie durch Oxidation mit 3‐Chlorperoxybenzoesäure die Epoxy‐lactone 3d und 4d. Die cis‐Diole 3b und 4b wurden durch Acetylierung zu 3c und 4c derivatisiert. In den Verbindungen 3b‐3d und 4b‐4d wurden die relativen Konfigurationen der neuen Chiralitätszentren C‐5 und C‐6 durch ¹H‐ und ¹³C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen ermittelt. Als Hydrolyseprodukte der Epoxylactone 3d und 4d wurden statt der erwarteten trans‐konfigurierten 1,2‐Diole ausgehend von 3d die tricyclische Carbonsäure 5 und aus 4d durch Umlagerung über ein Norbornylkation das 1,3‐Diol 6a erhalten.

Organisation(s)

Department of Social and Cultural Anthropology, Department of Pharmaceutical Sciences

Journal

Archiv der Pharmazie

Volume

325

Pages

579-584

No. of pages

6

ISSN

0365-6233

DOI

https://doi.org/10.1002/ardp.19923250910

Publication date

1992

Peer reviewed

Yes

Austrian Fields of Science 2012

301207 Pharmaceutical chemistry

ASJC Scopus subject areas

Pharmaceutical Science, Drug Discovery

Portal url

https://ucrisportal.univie.ac.at/en/publications/4ac7bac7-d3a5-407d-81f2-f546e9bf41d7